Відома з 1604 року, коли Ромни (Ромен) разом із розлогими теренами Посулля захопили князі Корибут-Вишневецькі. У польських актах 1618 року значаться Старі й Нові Ромни. На думку О.Лазаревського, Старі Ромни були укріпленим поселенням на городищі давньоруського Ромна (вперше згаданого в „Повчанні" Володимира Мономаха своїм дітям під 1096 роком, у якому розповідається про виправу князя проти половців), а Нові Ромни були передмістям.

Хоч Ромни як населений пункт вряди-годи згадуються в документах ХV-ХVІ століть, але про тогочасні укріплення достеменних відомостей немає. Можна гадати, що вони були традиційними - дерев'яно-земляними.

Дводільна фортеця, збудована за часів Михайла Вишневецького, складалася з невеликої цитаделі - замку і загальноміських укріплень бастіонної системи, полігональних обрисів у плані, з шістьма бастіонами. Такою показана структура укріплень міста на мапах Г-Л. де Боплана середини XVII століття.

Прямокутний у плані з чотирма наріжними вежами замок займав вузький мисоподібний останець високого правого берега Сули, де в Х-ХІІІ століттях містився дитинець. Довжина замку досягла 250 метрів, ширина - від 50 до 100 метрів; на північному заході він сполучався вузьким перешийком з плато. Тут-таки була надбрамна вежа. Укріплення складалися із земляного валу й частоколу. На кутах, крім веж, замок, можливо, мав ще й невеликі земляні бастіони. Через ворота в східному пряслі валу можна було дістатися Сули. Від замку йшли переважно до річки численні підземні хідники („тайники", потерни, „слухи"). У середині XVIII століття в цих підземеллях переховувався ватажок повстанських загонів Семен Гаркуша. Згадані елементи давньої фортифікації досі не досліджувалися.

У 1632-1633 роках навколо Роменської фортеці розгорталися події російсько-польської війни: її здобули московські війська під командою воєводи Шеїна. Наступного року фортецю повернуто Речі Посполитій. При цьому місто й фортеця були так поруйновані, що їх довелося „осаживать вновь". Мсріплення відбудовано, коли Ромнами володів Адам Казановський. 1644 року місто захопив князь Ярема (Ієремія) Вишневецький (1612-1651 рр.).

Після початку Визвольної війни українського народу під проводом Богдана Хмельницького 1648 року Ромни стали центром козацької сотні Миргородського, згодом - Лубенського полку. На той час у складі загальноміської оборонної лінії були чотири надбрамні дерев'яні вежі, а оборонна огорожа складалася з сухого рову, земляного валу й дерев'яного частоколу. Польські війська, що вдерлися на Лівобережну Україну 1652 року, не змогли здобути приступом укріплення. Десь у цей самий час фортифікаційна структура ускладнилася, ставши тридільною: ще на початку XVII століття з'явився район нової забудови - Пригородок на східних схилах плато й частково на надзаплавній терасі. У середині століття для захисту Пригородка з півдня та півночі споруджено земляні вали з двома дерев'яними брамами.

У другій половині цього ж століття у зв'язку зі складними перипетіями військово-політичної боротьби в Гетьманщині фортеця поступово занепала, досить архаїчні вже па ті часи укріплення не модернізувалися. Їх не раз руйнували: 1663 року місто захопив і сплюндрував польський загін полковника Тележинського, а через п'ять років те саме зробили московські стрільці князя Ромодановського. Та найбільших нищень фортеця зазнала під час Північної війни 1700- 1721 років.

18 листопада 1708 року в Ромнах у районі теперішньої Базарної площі розмістилася штаб-квартира Карла XII, тимчасом як основні украінсько-шведські військові сили дислокувалися поблизу Гадяча. Це стало приводом для підступної каральної акції Петра І. У середині грудня частина московської армії рушила на Гадяч. Довідавшись про це, 16 грудня Карл XII виїхав з Ромен до свого війська. Через два дні російський корпус під командою генерала Алларта, не зустрічаючи опору, зайняв Ромни і вчинив там криваву різанину. Згадка про неї є в Шевченковій містерії „Великий льох":

Сулу в Ромні загатила
Тілько старшинами
Козацькими...

Згодом укріплення Ромен відбудовано. Насамперед реконструйовано загальноміську лінію укріплень: вона перетворилася на кронверк у формі неправильного шестикутника з п'ятьма п'ятикутними в плані бастіонами й одним чотирикутним. Бастіони містилися на кутах фортеці і вздовж західного фронту, де з напільної сторони, не було природних перешкод. Ширину сухого рову доведено до 10-12 метрів, профіль валу - до нормативного, на вершині валу лишився дубовий частокіл. Фортеця мала чотири дерев'яні надбрамні вежі із звідними мостами через рів: Пригородську, Монастирську, Микільську, Житянську. Характерно, що замок тоді вже не був цитаделлю, тож територію почали використовувати під гамазеї, цейхгаузи тощо.

У другій половині XVIII століття Роменська фортеця втратила своє стратегічне значення і потроху руйнувалася. У 1770-х роках розвалено надбрамні вежі, з 1785 - фортечні вали почали розкопувати для виварювання селітри. У зв'язку з переплануванням міста на засадах класицистичної регулярності в першій половині XIX століття всі лінії укріплень було знесено. Трасування їх можна простежити по сучасних вулицях: уздовж колишнього північного валу Пригородка тепер пролягають Червоний спуск і провулок Комарова, а по трасі загальноміських укріплень - вулиця Пушкіна і частково - Леніна. А замок зберігся у вигляді невеликого городища на південь від Базарної площі, з крутими схилами й без жодних ознак валів чи бастіонів. Це городище як дитинець давньоруського Ромна включено до загальнодержавного реєстру пам'яток археології.